Fondata come Pieve nel XI secolo su preesistenze dedicate al martire Biagio, fu nuovamente edificata, assieme alla torre civica, nel XIII secolo, per volere della famiglia dei da Varano. Attualmente essa si compone di differenti corpi edilizi, realizzati per accostamenti successivi allo scopo di soddisfare le esigenze funzionali ed estetiche della fabbrica nei diversi momenti storici: il corpo principale a tre navate, delimitate da archi su colonne; l’oratorio di San Biagio, sul quale si innesta la caratteristica abside tripartita; il campanile, svettante al di sopra dell’antica cappella alla destra dell’abside; le cinque cappelle della navata destra; i due “cappelloni” laterali, la cappella del Crocifisso, con accesso dalla navata destra, e la cappella della Madonna della Misericordia, a cui si accede dalla navata sinistra; il corpo della Sacrestia, con le due sale del Tesoro e dell’Archivio.
La Collegiata SS. Annunziata racchiude apparati decorativi che spaziano dal XI secolo al XX sec., testimonianze di epoche differenti, dal ciclo di affreschi quattrocenteschi della sottostante cripta di San Biagio, alla ricca decorazione barocca avvenuta nel XVII secolo con l’edificazione della serie di cappelle.
Il fronte principale della Collegiata conserva ancora oggi un palinsesto murario in grado di restituirne la storia edilizia precedente alle trasformazioni tardogotiche. È possibile dividere la particolare facciata in due parti, quella inferiore di stile romanico databile all’XI sec. e alla riedificazione del XII sec., e la porzione superiore, testimonianza del gotico fiorito in simbiosi con la tradizione romanica ed unico esempio nelle Marche di tale architettura.
I danni subiti dalla Collegiata a seguito del sisma del 2016 con danno moderato, consistente sommariamente in meccanismi di taglio nelle pareti laterali e nel colonnato, lesioni nelle volte della navata centrale, delle navate laterali, delle cappelle, e lesioni in facciata, hanno compromesso la funzionalità unitaria dell’intero complesso. Ciò nonostante, non ci sono state perdite di elementi significativi o compromissione inesorabile delle strutture tali da esigere interventi di ricostruzione o sostituzione di parti. L’intervento di Ricostruzione, riparazione e ripristino della Collegiata della Ss. Annunziata è un intervento di miglioramento globale del comportamento sismico che si attua mediante una diffusa ed omogenea rigenerazione muraria ed interventi locali, sui differenti corpi di fabbrica che compongono la Collegiata, in modo da ottenere il massimo livello di sicurezza compatibile con i vincoli posti dall’esigenza di tutela architettonica e storico-artistica
